The Impossible Heir menceritakan tiga orang yang berasal dari latar belakang berbeda namun punya tujuan yang sama yakni berada di puncak kesuksesan.
Han Tae Oh (Lee Jae-Wook), pemuda jenius yang berasal dari keluarga miskin dengan latar belakang gelap mencoba untuk menaiki anak tangga menuju ke puncak dengan memanfaatkan koneksi yang ia miliki. Itulah sebabnya ia memilih Kang In Ha (Lee Jun-Young) sebagai teman sekaligus sekutu untuk menuju kesuksesan.
Di sisi lain Kang In Ha adalah anak haram dari keluarga kaya raya pemilik grup Kang Oh, yang sengaja disembunyikan dari publik. Meski hidup serba kecukupan dan bisa mendapatkan apa saja yang ia mau. Tapi In Ha nggak akan pernah menjadi ahli waris karena terlahir dari rahim wanita biasa.
Bersama Han Tae Oh, In Ha berusaha untuk meraih ambisinya dan berencana menjadi pemilik grup Kang Oh suatu hari nanti.
Namun rencana yang sudah mereka atur sejak lama, terancam berantakan setelah kehadiran Na Hye Won (Hong Su-Zu). Gadis biasa yang hidupnya nggak kalah berantakan dan sangat ambisius ini berada di antara Tae Oh dan In Ha. Mereka terjebak dalam cinta segitiga yang rumit.